Este proyecto explorará la síntesis de esteroides portadores de subestructuras heterocíclicas. La metodología de trabajo está basada en diferentes reacciones de ciclación que incluyen:  Ciclación en a-acetoxicetonas para obtener butenolidas.  Reacciones de hidratación-ciclación en alquinoles para obtener hemicetales cíclicos.  Reacciones de ciclación 5-exo-dig y 6-endo-dig catalizadas por metales de transición en alquinoles para obtener hemicetales y cetales cíclicos.  Reacciones catalizadas por metales de transición en alquindioles para obtener espirocetales.  Reacciones de cicloadición 1,3 dipolar entre alquenos y oximas para obtener isoxazolinas.  Reacciones de cicloadición 1,3 dipolar en azido alquinos para obtener triazoles fundidos al núcleo esteroidal.  Reacciones de ciclación a través de radicales alcoxilo en furostanoles para obtener cetales furoespirostánicos. Se estudiarán además reacciones de acoplamiento de ácidos biliares con ácidos heteroarliborónicos que permitirán la incorporación de anillos de furano o tiofeno a la cadena lateral de acido biliares. Durante el proyecto se explorará la reactividad de 23-bencilidenespirostanos y se aplicarán las transformaciones de estos compuestos a la síntesis de furoespirostanos derivados de las unidades de las cefalostatinas. En función de los resultados obtenidos en la síntesis de los compuestos heterocíclicos anteriormente señalados se establecerán contactos para determinar su actividad biológica. Se aplicarán reacciones de degradación de la cadena lateral de sapogeninas esteroidales para obtener análogos de brasinoesteroides con subestructuras heterocíclicas cuya actividad estimuladora de crecimiento vegetal será evaluada. Todos los productos serán caracterizados haciendo uso de RMN y cuando sea posible Difracción de Rayos X.

El presente proyecto dará continuidad a las investigaciones que realiza nuestro grupo en la síntesis de esteroides en general y extenderlas a la obtención de compuestos portadores de estructuras heterocíclicas. Este proyecto iniciará nuevas temáticas de investigación en nuestro grupo, que extenderá su actividad al desarrollo de metodologías para la preparación de nuevos esteroides portadores de lactonas, espirocetales, furanos, dihidropiranos, isoxazolinas, triazoles y tiofenos. El empleo de técnicas de RMN y Difracción de rayos X en la caracterización de los compuestos obtenidos aportará datos que permitirán realizar generalizaciones sobre los efectos que producen las variaciones estructurales introducidas, en las propiedades espectroscópicas. La síntesis de nuevos análogos de brasinoesteroides permitirá continuar la búsqueda de compuestos con actividad estimuladora de crecimiento vegetal con potencial aplicación en la agricultura. El desarrollo de nuevas metodologías para la incorporación de subestructuras heterocíclicas al núcleo esteroidal permitirá la obtención de compuestos no descritos en la literatura que pueden producir diferentes efectos biológicos que serán estudiados una vez establecidas las contrapartes adecuadas para estos estudios. Formación de recursos humanos. Forman parte del equipo de trabajo, dos alumnos matriculados en el Postgrado en Ciencias Químicas que están supervisados por el responsable del proyecto y que deben obtener el grado de M. en C. durante la ejecución del mismo. Adicionalmente hay seis alumnos matriculados en las licenciaturas en Química y QFB que forman parte del equipo de trabajo. Se espera que varios de los estudiantes vinculados al proyecto realicen sus servicios sociales, inicien y concluyan sus tesis de licenciatura durante la ejecución del proyecto. Productos Se espera la publicación de dos artículos por año y la presentación de los resultados en congresos nacionales e internacionales.