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Facultad de Química
Área de las Ciencias Biológicas, Químicas y de la Salud
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Datos curatoriales
Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT)
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Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA)
Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM)
DGAPA:PAPIIT:IN211112
Datos del proyecto
Nuevas reacciones de inserción y ciclización con ferrocenilacrilatos de alquilos
2012
IN211112
Facultad de Química
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Área de las Ciencias Biológicas, Químicas y de la Salud
Química
Química metaloorgánica
a) Proyectos de investigación
1. El presente proyecto se dedica a los estudios de las reacciones principalmente nuevos de 1,3- y 1,4-inserción de reagentes polinucleofílicos en las moleculas de acil(ferrocenil)acrilatos de alquilos que son sustratos polielectrofílicos. Estas reacciones deben ocurrirse en competencia con procesos de ciclizacion y destrucción de los productos intermediarios con obtención de diferentes compuestos laterales: ferrocenildihidropirimidinas, ferrocenilpirimidonas, ferrocenilaminoácidos, etc.._x000D_ Para cumplir con los objetivos planeados en el proyecto se desarrollarán las siguientes líneas de investigación: _x000D_ 1) Estudiar las condiciones de las interacciones acilferrocenilacrilatos de alquilos con polinucleófilos, necesarios para obtener los productos de inserción ó ciclización (ó de destrucción) en estado individual con rendimientos altos. 2). Síntetizar los compuestos nuevos por reacciones de inserción y estudiar los mecanismos y los límites de éstos procesos. 3) Desarrollar nuevas rutas de síntesis de los heterociclos poliazoicos funcionalizados con sustituyentes ferrocenilicos en sus moleculas e investigar las transformaciones químicas de éstos para obtener derivados pirimidinicos aromáticos. 4) Estudiar detalladamente las reacciones nuevas de ampliaciónes de carbociclos por 1,3- ó 1,4-inserciones con obtención compuestos poliazaciclicos - compuestos pricipalmente nuevos por sus estructuras espaciales. 4) Estudiar las reacciones nuevas de síntesis de los compuestos hetero-biciclicos con fragmentos aziridinicos, pirazolinicos, piridinicos, etc. en sus moleculas. 5). Hacer las pruebas de actividad biologicas de los productos obtenidos. 6) Investigar las propiedades electroquímicas y físico-ópticas de los productos obtenidos lineales y heterociclicos diferrocenilsustituidos. _x000D_ La parte de síntesis del proyecto incluye el uso de métodos selectivos (regio-, estereo- y enantioméricos). El análisis de los compuestos obtenidos e intermediarios se realizará por técnicas de la química elementoorgánica. Las configuraciones absolutas de los compuestos principales se determinarán con ayuda de la difracción de tayos X y por resonancia magnética nuclear de 1H y 13C._x000D_ Los productos principales, los cuales se planea obtener, son los siguientes:_x000D_ 1). 2-Ferrocenoil-3-ferrocenilacrilato de etilo; 2-ferrocenoil-3-fenilacrilatode etilo; 2-ferrocenoil-3-piridilacrilato de etilo, etc.. 2). 2-Amino(ó alquil, ó aril)-6-ferrocenil-4-alquil(ó aril)-1,6-dihidropirimidine-5-carboxilatos de etilo, 2-amino (ó alquil ó aril)-4,6-diferrocenil-1,6-dihidropirimidine-5-carboxilatos de etilo. 3) 2-Amino (ó alquil ó aril)-6-ferrocenil-4-alquil(ó aril)-pirimidina-5-carboxolatos de etilo, 2-amino(ó alquil ó aril)-4,6-diferrocenilpirimidina-5-carboxilatos de etilo. 4) 3 -[1,1- dimetil-2-(ferrocenoil, ó acetil, ó ariloil) guanidino]-3-ferrocenilpropionateos de etilo; 3 -[2-(ferrocenoil, ó acetil, ó ariloil) guanidino]-3-ferrocenilpropionateos de etilo; 3-ferrocenil-3-{[1-(ferrocenoil, ó acetil ó ariloil)imino]ethyl}aminopropionatos de etilo, etc.. _x000D_ _x000D_
Los derivados de ferroceno se usan ampliamente. Este hecho se debe a la aparición de nuevas posibilidades para el uso de compuestos ferrocenílicos, en primer lugar, en las investigaciones básicas y aplicadas, tales como catálisis asimétrica, síntesis asimétrica, procesos industriales químicos catalizados por ferroceno, en farmacología, en la industria militar, etc.. La síntesis de estos sistemas de gran capacidad energética, como son los ferrocenil-1,3-enonas, ferrocenilacrilatos de alquilo, heterociclos mono- y difer-rocenílicos, ferrocenilciclopropenos, derivados ferrocenílicos con grupos ciano en sus moleculas, que se planean sintetizar, permitirán obtener nuevas materias primas para subsecuentes síntesis de nuevos compuestos (mono- y poli-carbo- y heterociclos ferrocenílicos funcionalizados, etc.) con propiedades físicas y químicas nuevas que pueden tener diferentes aplicaciones prácticas: obtención de productos diméricos y uso los como redox-bloques para estabilizar los polímeros, obtención de cristales líquidos para la industria de telecomunicaciones, obtención de los compuestos insaturados para óptica non-lineal, para uso los como medicamentos y, también, como catalizadores para mejorar los procesos de combustión, etc.
Información general
Dirección de Desarrollo Académico, Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA). %%Nuevas reacciones de inserción y ciclización con ferrocenilacrilatos de alquilos%%, Proyectos Universitarios PAPIIT (PAPIIT). En %%Portal de datos abiertos UNAM%% (en línea), México, Universidad Nacional Autónoma de México.
Disponible en: http://datosabiertos.unam.mx/DGAPA:PAPIIT:IN211112
Fecha de actualización: 2017-03-13 00:00:00.0
Fecha de consulta:
@publication_policy@
Para más información sobre los Proyectos PAPIIT, favor de escribir a: Dra. Claudia Cristina Mendoza Rosales, directora de Desarrollo Académico (DGAPA). Correo: ccmendoza #para# dgapa.unam.mx