Las protoberberinas son una clase importante de productos naturales típicamente caracterizados por un esqueleto tetracíclico conteniendo un núcleo de isoquinolina.1 Estos compuestos pertenecen a un grupo numeroso de alcaloides representados por la (-)-canadina, la (-)-tetrahidropalmatina y la (+)-coridalina que se encuentran ampliamente distribuidos en por lo menos nueve familias de plantas2 (Figura 1). Estas moléculas presentan un amplio intervalo de patrones de sustitución, particularmente en los anillos C y D. Adicionalmente, algunas protoberberinas presentan un átomo de carbono estereogénico en C-14 y un metilo o un hidroxilo en C-13. El estudio de estas moléculas tanto desde el punto de vista sintético3 como biológico4 ha dado lugar a un gran número de reportes en la literatura. La actividad biológica que estas moléculas presentan, varía ampliamente e incluye propiedades anti-inflamatorias, antimicrobianas, antileucémicas y antitumorales. Por lo anterior y debido al gran interés que presenta la construcción de esqueletos de tetrahidroisoquinolina, en este proyecto se pretende desarrollar la síntesis asimétrica de (-)-xilopinina,5a (+)-coridalina,5b (-)-tetrahidropalmatina,6a y (-)-canadina6b (Figura 1). Para ello, se empleará una nueva metodología recientemente descrita que permite la preparación de 2-ariletilaminas con dos centros estereogénicos similares a los encontrados en estos productos naturales.

Desarrollar nuevas síntesis asimétricas de los alcaloides tetrahidroisoquinolínicos (-)-xilopinina, (+)-coridalina, (-)-tetrahidropalmatina, y (-)-canadina. Para ello, se empleará una nueva metodología recientemente descrita que permite la preparación de 2-ariletilaminas con dos centros estereogénicos similares a los encontrados en estos productos naturales._x000D_ _x000D_