El reconocimiento molecular de aniones es un campo de estudio de reciente apertura. Dentro de los aniones los iones carboxilato tienen primordial importancia en sistemas biológicos debido a su presencia en aminoácidos y fármacos. La presencia de estereocentros en éstos compuestos hace que sea un reto evaluar la configuración y la pureza enantiomérica de los carboxilatos. Debido a que los enantiómeros pueden tener respuestas diferentes es seres vivos desde que el enantiomero no deseado sea inactivo hasta que tenga propiedades adversas o antagónicas. Por ello resulta importante distinguir y cuantificar los enantiómeros por separado. Dentro de los receptores de carboxilatos se encuentran las tioureas las cuales forman aductos supramoleculares con estequiometría 1 : 1. Este proyecto tiene como objetivo la síntesis de tioureas quirales 1,3-disustituidas para aplicarlas en el reconocimiento molecular de carboxilatos quirales. Debido al efecto de tensión alílica que poseen las tioureas mantienen una conformación preferencial logrando así una enantiodiferenciación de los carboxilatos quirales. Las aminas precursoras de las tioureas se obtendrán por síntesis asimétrica empleando la sulfinamida de Ellman y apartir de los aminoácidos alanina y fenilalanina. El reconocimiento molecular de carboxilatos se llevará a cabo por RMN 1H primero observando la diferencia de desplazamiento químico de los agregados diastereoisoméricos y posteriormente por titulación para obtener constantes de asociación de cada enantiómero. Mediante el modelado molecular de los agregados se plantea explicar los resultados y entender los elementos estructurales responsables del reconocimiento molecular.

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