Los C-arilglicósidos representan un importante grupo de productos naturales en los que el carbohidrato se encuentra unido directamente al anillo aromático mediante un enlace carbono-carbono. Existen numerosos ejemplos de C-arilglicósidos que poseen actividades biológicas, como el goniotalesdiol, la acuayamicina o la familia de las gilvocarcinas. Estas últimas han atraído nuestra atención debido a sus originales estructuras y a sus importantes actividades farmacológicas. En este proyecto se planea el desarrollo de nuevos métodos y estrategias para la preparación de C-arilglicósidos basadas principalmente en la química de radicales libres. Se plantea igualmente la síntesis total de la gilvocarcina M, un C-arilglicósido con actividad antitumoral. La estrategia propuesta permitiría la síntesis de varios de los miembros de dicha familia. Igualmente se propone la síntesis de la defucogilvocarcina M, que es la parte aromática de la gilvocarcina M y que ha demostrado ser la parte bioactiva de la molécula. Esta síntesis se propone por la importancia biológica de dicha estructura y con el objeto de evaluar en una molécula más sencilla, algunas de las reacciones que se planean aplicar en la preparación de las gilvocarcinas. Una de las propuestas para la síntesis de la gilvocarcia M nos permitirá igualmente estudiar las ciclaciones radicalarias formales sobre sistemas aromáticos y ver la compatibilidad de éstas en cascadas radicalarias en condiciones reductoras y oxidantes. Se pretende además realizar estudios sobre la adición de aniones sobre lactonas derivadas de carbohidratos para observar la influencia de éstas sobre la estereoselectividad de la reacción.

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